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崔勇&袁黎明团队JACS丨高稳定性共价有机框架用于液/气相色谱分离通用手性固定相

发表时间:2022-01-08 16:32

1、前言

对映体的分离在制药和农药工业中至关重要,因为纯对映体在生物相互作用、药理学和毒性方面有可能不同。在不同类型的手性分离技术中,手性固定相(CSPs)色谱法现已被证明是分离和获得纯对映体最具前景和适用性的方法,并获得了大量研究。然而,目前还没有一种通用CSPs可同时用于高效液相色谱(HPLC)和气相色谱(GC)。

共价有机框架(COFs)由于其**孔隙率和可调结构,在许多领域显示出各种潜在的应用。然而,到目前为止,只有少数亚胺连接的手性COFs被用作气相/液相色谱的CSPs由于缺乏与分析物相互作用的强手性识别位点,这些CSPs通常表现出有限的底物范围、分离因子和分辨率。此外,由于化学稳定性有限,基于亚胺的COF-CSPs只能在正相和极性有机条件下使用,而不是HPLC的反相条件下使用。此外,传统方法制备的COFs形状不规则,粒径分布不均匀,导致COFs填充柱的柱效率和选择性低,柱背压高,这是COFs应用于色谱中面临的**挑战。

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图1:新型COFs结构示意图


2、简介

有鉴于此,近日,上海交通大学崔勇教授团队与云南师范大学袁黎明教授团队展开合作,设计并合成了两个具有手性冠醚基团的烯烃连接COFs:CCOF 17和CCOF 18,其不仅可以应用于GC中,而且可以在正相和反相HPLC中广泛分离物质。两种COFs具有相同的二维层状多孔结构,但孔道大小不同,在不同的化学环境(包括水、有机溶剂、酸和碱)下表现出高稳定性。手性冠醚在COFs孔道内呈周期性排列,这就使得能够通过分子间相互作用对客体分子进行对映选择性识别。

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2:CCOF CSPs的制备过程

由于合成的CCOF 1718的粒径非常大且不均匀,因此它们不适合直接用于填充柱。研究人员采用传统手法,借助溶剂悬浮液获得合适的粒度(约0.1-0.6μm)。研究结果显示,新型CCOF CSPs填充的HPLCGC柱显示出良好的互补性,每种柱都具有高分辨率、选择性和耐久性,可用于分离多种外消旋化合物,包括氨基酸、内酯、酰胺、醇、醛、酮和相关药物。其分离性能可与最广泛使用的商用手性柱相媲美,并且通用性优于这些手性柱,进一步显示出实际应用的巨大前景。


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图3:分离性能测试


3、总结

综上,这项工作所开发的COFs可以用作液/气相色谱手性分离的多功能CSPs,为新型色谱手性选择剂的开发开启一个崭新的篇章。相关研究成果现已发表在国际**期刊《Journal of the American Chemical Society》上,题为“Are Highly Stable Covalent Organic Frameworks the Key to Universal Chiral Stationary Phases for Liquid and Gas Chromatographic Separations ?”。




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